Sikapnya tentang pembebasan Syam
Sesudah Khalid bin Walid mendapat kemajuan di Irak, dan berita kemenangannya berkumandang ke seluruh Semenanjung Arab dan sekitarnya, Abu Bakr bermaksud hendak membebaskan pula Syam.
Pada suatu pagi ia mengundang beberapa pemuka, dan terutama Umar. Dikatakannya kepada mereka bahwa Rasulullah dulu bermaksud mencurahkan perhatiannya ke daerah Syam, tetapi dengan kehendak Allah ajal telah mendahuluinya. "Orang-orang Arab itu seibu sebapa dan saya ingin meminta bantuan mereka menghadapi Rumawi di Syam. Jika di antara mereka ada yang tewas, mereka akan mati syahid. Apa yang dari Allah, itulah yang lebih baik bagi mereka yang berbakti. Dan mereka yang masih hidup di antaranya, hidup mereka mempertahankan agama.
Allah Yang Mahakuasa akan memberi pahala kepada mereka sebagai mujahid." Abu Bakr meminta pendapat mereka dalam hal ini. Yang pertama sekali memberikan jawaban Umar bin Khattab dengan mengatakan: "Setiap kami berlomba untuk segala yang baik ternyata Anda sudah lebih dulu dari kami. Sebenarnya saya ingin menemui Anda justru untuk membicarakan pendapat yang Anda sebutkan itu. Apa yang sudah ditentukan Allah untuk itu, itu pula yang Anda sebutkan. Allah telah membimbing Anda ke jalan yang benar. Kirimkanlah berturutturut pasukan berkuda, perwira demi perwira dan prajurit demi prajurit. Allah 'azza wa jalla akan membela agama-Nya, akan memperkuat Islam dan pemeluknya dan akan menunaikan apa yang sudah dijanjikan kepada Rasul-Nya."
Orang-orang yang hadir tidak begitu bersemangat terhadap seruan itu kendati yang berbicara Abu Bakr dan Umar. Malah mereka masih mendiskusikan kehebatan Rumawi. Selesai mereka berbicara, kembali Abu Bakr mengulangi seruannya agar mereka bersiap-siap. Mereka diam. Tetapi Umar berteriak kepada mereka: "Kaum Muslimin sekalian, mengapa kalian tidak menjawab seruan Khalifah yang mengajak kalian untuk hal-hal yang akan menghidupkan iman kalian?" Dengan teriakan itu mereka tersentak. Sekarang mereka menerima seruan jihad itu meskipun yang mereka utamakan agar Khalifah meminta bantuan Yaman dan seluruh Semenanjung untuk menghadapi musuh.
Sekali lagi di sini kita merenung sejenak. Perubahan yang sekarang tiba-tiba terjadi pada Umar, dan sampai mendukung politik perang dengan begitu bersemangat, memperkuat gambaran kita terdahulu mengenai jalan pikirannya. Kita bertambah yakin bahwa dulu ia orang lapangan yang tidak begitu menghiraukan konsep yang hanya untuk konsep semata, bahkan terhadap pengaruh yang tampak dalam kenyataan hidup. Itulah yang kita sebutkan ketika kita menggambarkan jalan pikirannya dulu waktu ia masuk Islam. Berbaliknya Umar dari politik yang sangat berhati-hati kepada politik yang agresif pada masa pemerintahan Abu Bakr tambah memperjelas gambaran tersebut. Waktu itu ia sangat menjauhi Islam dan memusuhi kaum Muslimin ketika Muslimin belum mempunyai kekuatan yang dapat dibanggakan. Ia melihat keberadaan mereka berbahaya terhadap ketertiban Mekah dan kedudukan agamanya. Sesudah melihat Muslimin begitu tabah dengan agama mereka dan bersedia menanggung segala penderitaan dan pengorbanan demi agama, sampai pun mereka keluar meninggalkan tanah air, barulah dia lihat bahwa dalam agama baru ini ada kekuatan yang dapat melengkapi jiwa pemeluknya, dan dia yakin bahwa mereka tak akan dapat dikalahkan. Saat itulah ia mulai mengoreksi dirinya, dan apa yang sudah didengarnya dari Qur'an menjadi bahan pemikirannya, sampai akhirnya ia beriman kepada Allah dan Rasul-Nya serta segala yang datang dari Allah. Sesudah beriman ia mendukung Muslimin dengan kekuatan semangat yang sama seperti ketika dulu ia memerangi mereka. Dulu ia menentang politik Abu Bakr dalam soal perang. Tidak senang ia dengan pengiriman Usamah dan tidak pula setuju dengan tindakannya memerangi orang-orang yang menolak membayar zakat.
Sesudah Abu Bakr menyiapkan Medinah untuk memerangi kaum murtad itu ia menjauhkan diri. Kalangan sejarawan hampir tidak menyebutnyebut mengenai pandangannya ketika itu. Tetapi politik Abu Bakr mengenai perang ternyata berhasil dan dapat menumpas pembangkang itu sampai ia dapat membebaskan Irak. Ketika itulah Umar berbalik memberikan dukungan dengan segala kemampuannya, seperti tatkala dulu ia sudah mulai beriman ia berbalik mendukung Islam dengan segala kekuatannya.
Karena adanya orientasi baru ini dalam pemikiran Umar, ada juga pengaruhnya kemudian terhadap penggantian Abu Bakr kepada Umar, dan terhadap politik pembebasan yang berhasil yang dipelopori oleh Khalifah pertama ini. Setelah itu kita akan melihat bagaimana semangat Umar terhadap politik ini yang sampai dapat membangun Kedaulatan Islam di atas puing-puing kedua imperium besar Persia dan Rumawi itu.