Kapan Umar dilahirkan? Suatu hal yang tidak mudah dapat dipastikan. Yang jelas ia meninggal sekitar tiga hari terakhir bulan Zulhijah 23 tahun setelah hijrah. Tetapi yang masih diperselisihkan mengenai umurnya ketika ia wafat: ada yang mengatakan dalam usia lima puluh tahun, ada yang menyebutkan dalam usia lima puluh tujuh tahun, yang lain mengatakan enam puluh tahun, ada lagi yang mengatakan enam puluh tiga tahun dan sebagainya. Besar dugaan ia meninggal sekitar umur enam puluhan. Kalau benar demikian berarti ketika ia hijrah umurnya belum mencapai empat puluh tahun. Dan kepastian dugaan ini tak dapat kita jadikan pegangan.
Semasa anak-anak Umar dibesarkan seperti layaknya anak-anak Kuraisy. Yang kemudian membedakannya dengan yang lain, ia sempat belajar baca-tulis, hal yang jarang sekali terjadi di kalangan mereka. Dari semua suku Kuraisy ketika Nabi diutus hanya tujuh belas orang yang pandai baca-tulis. Sekarang kita mengatakan bahwa dia termasuk istimewa di antara teman-teman sebayanya. Orang-orang Arab masa itu tidak menganggap pandai baca-tulis itu suatu keistimewaan, bahkan mereka malah menghindarinya dan menghindarkan anak-anaknya dari belajar.
Sesudah Umar beranjak remaja ia bekerja sebagai gembala unta ayahnya di Dajnan atau di tempat lain di pinggiran kota Mekah. Sudah kita sebutkan ia bercerita tentang ayahnya serta tindakannya yang keras kepadanya saat ia menggembalakan untanya. Penulis al-'Iqdul Farid menyebutkan bahwa pada suatu hari Umar berkata kepada an-Nabigah al-Ja'di: Perdengarkanlah nyanyianmu kepadaku tentang dia. Lalu diperdengarkannya sebuah kata dari dia. "Engkau yang mengatakan itu?" tanyanya. "Ya." "Sering benar kau menyanyikan itu di belakang Khattab." Menggembalakan unta sudah merupakan kebiasaan di kalangan anak-anak Kuraisy betapapun tingkat kedudukan mereka.
Beranjak dari masa remaja ke masa pemuda sosok tubuh Umar tampak berkembang lebih cepat dibandingkan teman-teman sebayanya, lebih tinggi dan lebih besar. Ketika Auf bin Malik melihat orang banyak berdiri sama tinggi, hanya ada seorang yang tingginya jauh melebihi yang lain sehingga sangat mencolok. Bilamana ia menanyakan siapa orang itu, dijawab: Dia Umar bin Khattab. Wajahnya putih agak kemerahan, tangannya kidal dengan kaki yang lebar sehingga jalannya cepat sekali. Sejak mudanya ia memang sudah mahir dalam berbagai olahraga: olahraga gulat dan menunggang kuda. Ketika ia sudah masuk Islam ada seorang gembala ditanya orang:
Kau tahu si kidal itu sudah masuk Islam?
Gembala itu menjawab: Yang beradu gulat di Pasar Ukaz? Setelah dijawab bahwa dia, gembala itu memekik: Oh, mungkin ia membawa kebaikan buat mereka, mungkin juga bencana.
